Trước kia, phần lớn đánh giá Hồ Quý Ly đều "phỏng theo" sách sử. Đại Việt sử ký toàn thư và Đại Việt sử ký tục biên đều không đánh giá nhà Hồ là chính thống, hoặc gọi là Ngụy, hoặc là Nhuận. Triều đại Hồ thực tế chỉ kéo dài có 7 năm, nhưng đã để lại dấu ấn kinh khủng trong lịch sử, có thể nói là một vết đen khó xóa. Cho đến sau Cách mạng tháng Tám, sử gia chế độ mới tuy có cái nhìn khác với thời phong kiến, song với cách viết sách lịch sử coi nặng "chống ngoại xâm", càng đánh giá Hồ Quý Ly thậm tệ, vì nhà Hồ đã thất bại trước quân xâm lược.
Chỉ khi bắt đầu công cuộc Đổi Mới, khoảng những năm chín mươi thế kỷ 20, bắt đầu có nhiều tác giả xem xét lại cuộc đời và sự nghiệp của Hồ Quý Ly, đặc biệt nhấn mạnh tư duy cải cách kinh tế của Hồ Quý Lý. Tiểu thuyết "Hồ Quý Ly" của Nhà văn Nguyễn Xuân Khánh đã vẽ nên chân dung con người Hồ Quý Ly, phần nào lột tả ông vua có tài nhưng không gặp thời này.
Tuy nhiên, từ đó đến nay, bắt đầu có hiện tượng say mê đề tài "Hồ Quý Ly nhà cải cách". Sau đó, một số bài báo lại có nhiều mỹ từ dường như thanh minh cho ông, hình như thương cảm ông một thời gian dài oan uổng.
Hồ Quý Ly chấm dứt nhà Trần, đó dứt khoát là một công lao. Điều này sử gia phong kiến chê trách, nhưng với cách nhìn mới, thấy rõ Hồ Quý Ly là một anh hùng đã xuất hiện để chấm dứt một triều đại mạt vận, từ lúc xuất hiện hiển hách mà sau hơn 100 năm, đã suy vi, mất vai trò dẫn dắt dân tộc. Trần Trọng Kim trong "Việt nam sử lược" đánh giá Hồ Quý Ly "vì cái lòng tham xui khiến, hễ có thế lực là sinh ra bụng muốn tranh quyền, cướp nước" thì đúng là quan điểm trung quân phong kiến. Hồ Quý Ly có oan chăng là oan suốt thời kỳ phong kiến, do có đánh giá này. Vấn đề đó, cho đến nay, nhất là từ sau thời Đổi Mới, coi như đã được cởi bỏ rồi.
Hồ Quý Ly có nỗi trăn trở cải cách chế độ "chăn dân, trị nước" cuối thời Trần và trong mấy năm triều đại nhà Hồ. Từ đó, ông đã cho tiến hành một số thay đổi trong quản lý hành chính, trong thiết chế kinh tế. Một thay đổi lớn khiến nhiều tác giả ca tụng, đó là dùng tiền giấy. Đúng là việc này đi trước thời đại, nhưng việc thay đổi này cũng không "vĩ đại" như đánh giá quá đáng. Hồ Quý Ly dâng kế cho vua Trần dùng tiền giấy mấy năm trước khi ông lên ngôi, còn một lý do nữa, là của cải trong nước cùng kiệt, mà cần phải có đồng để đúc súng, phục vụ quân sự. Do đó, mới có chuyện vẫn lưu hành đồng thời đồng tiền giấy và đồng tiền kim loại. Nhà Hồ cũng có cải cách về giáo dục, đặt lệ thi cử không hoàn toàn thi thư, mà thêm toán pháp, đặt ra chế độ khảo quan... v.v.
Hồ Quý Ly có tinh thần giữ nước trong khi cầm quyền. Nhà Hồ tích cực chuẩn bị phòng bị, luyện tập quân đội, làm phòng tuyến, xây thành đắp lũy. Như vậy, Hồ Quý Ly biết rõ âm mưu của nhà Minh, không có ý bán nước, không cam tâm làm tay sai cho ngoại bang. Hồ Quý Ly cũng như nhà Trần, có gốc gác từ vùng Nam Trung Quốc, vùng nước Việt cổ, nên ông kiên quyết chống lại sự Hán hóa. Đây cũng là một công lao mà sử sách phong kiến đánh giá rất khác nhau, hầu như chưa thấy con người dân tộc trong Hồ Quý Ly. Chiến tranh có thành có bại, nhưng động cơ và tâm khảm của người thất bại khác với kẻ vong quốc nô, tha hóa cam tâm chịu Hán hóa.
Xét đi xét lại, tôi chỉ thấy nên ca tụng Hồ Quý Ly vừa phải ở mấy điểm đó thôi. Hầu hết các công lao của Hồ Quý Ly thuộc về phẩm chất một ông quan tham vọng, có chí lớn. Do vậy, cũng không nên ca tụng quá đáng, mà cần nhìn nhận Hồ Quý Ly có những tội lớn và rất lớn, đáng rút ra bài học cho hậu thế.
Tội lớn nhất của Hồ Quý Ly là không khoan thư sức dân, không lấy dân làm gốc. Bài học Diên Hồng của nhà Trần bị nhà Hồ lãng quên. Khi nhà Trần suy vi, chế độ nông nô đã phân hóa xã hội, nguồn lực trong nước cạn kiệt, thì khi nhà Hồ lên ngôi, thuế má vẫn hết sức nặng nề. Ví dụ, nhà Trần đánh thuế ruộng tư 3 thăng thóc, nhà Hồ nâng 5 thăng; thuế đinh là 3 quan, nay nhà Hồ đánh thuế đinh 3 hạng là 3, 4 hoặc 5 quan. Tóm lại, thuế khóa nhà Hồ nặng nề hơn nhà Trần, trong khi xã hội suy vi, dân tình khổ hơn, nhân khẩu tăng lên. Nhà Hồ tăng bắt lính, tăng cường xây dựng thành lũy, tính kế dời đô... Tất cả những công việc đó, đều đổ lên đầu dân chúng. Thuế cao, lao dịch nặng nề, dân chúng dần dần cùng kiệt. Do đó, những cải cách kinh tế xã hội của Hồ Quý Ly thực chất là gì? Là củng cố ngai vàng, xây đắp triều đại nhà Hồ, chứ không phải mục tiêu là "khoan thư sức dân để tính kế sâu rễ bền gốc" như lời dặn của Trần Quốc Tuấn di huấn cho Trần Anh tông. Và hậu quả của việc coi dân không như con người, khiến cho nhà Hồ mất một cách thảm hại. Sử liệu ghi rõ, trong tiến quân, Trương Phụ đã làm hịch kể tội họ Hồ, rồi khắc vào ván trôi sông, phát tán khắp nơi. Dân vốn không phục nhà Hồ, nên càng bị "tuyên truyền" mà không nghe Hồ Quý Ly.
Tội rất lớn của nhà Hồ là thất bại quân sự, để mất nước vào tay giặc. Bất luận điều gì tìm kiếm để giảm nhẹ "nỗi oan" của Hồ Quý Ly, thì việc thất bại của nhà Hồ là rành rành, không thể chối cãi. Nhà Hồ do không có quan điểm thân dân, mà ỷ lại vào phòng tuyến và quân đội, nên đã không học bài học của nhà Trần. Quân Minh không thể mạnh so với quân Hồ như tương quan lực lượng quân Nguyên và quân Trần. Nhưng nhà Trần chọn cách đánh du kích, rút vào dân để bảo toàn lực lượng, rồi dùng cả phong thủy đất nước làm một lực lượng, khi nhà Nguyên không quen, sinh bệnh tật, không thắng nhanh được, thì nhà Trần mới tung quân đánh lại. Có thể nói, nhà Trần là chiến tranh nhân dân. Nhà Hồ học tập nhà Lý, dàn quân chặn giặc, nhưng không hiểu sao, Hồ Quý Ly không thấy xã hội thời Hồ đã khác căn bản xã hội thời Lý. Triều đại nhà Lý khi đó đang cực thịnh, còn nhà Hồ đang tiếp quản nhà Trần quá suy vi. Vũ khí quân Hồ chắc chắn không thua kém quân Minh, đến nỗi sau này, Hồ Nguyên Trừng bị bắt, được nhà Minh cho làm quan, phong thần đúc súng. Nhưng như Hồ Nguyên Trừng đã nói một câu bất hủ: "Thần không ngại đánh, chỉ ngại lòng dân không theo". Hậu quả của việc thất bại của nhà Hồ, khiến cho đất nước mất đi toàn bộ di sản văn hóa truyền thống, tạo nên cuộc đứt gãy to lớn về văn hóa, để lại di chứng nặng nề trong lịch sử.
Tội lớn của Hồ Quý Ly là một ông vua bạo chúa. Hồ Quý Ly có thể là một con người có tâm với đất nước, với dân tộc, có tài kinh bang tế thế, nhưng ông ta là một nhà cầm quyền độc đoán, là bạo chúa. "Việt Nam sử lược" hạ một câu: "đã nhường ngôi rồi, nhưng việc gì cũng quyết đoán một mình cả. Hồ Hán Thương chỉ làm vua lấy vì mà thôi". Hành động đưa Hồ Hán Thương lên ngôi, chẳng qua làm vì, thực ra là thực hành một điều dối trá với thiên hạ. Việc Hồ Nguyên Trừng tâu một câu "chỉ sợ lòng dân không theo" cũng là cách nói khéo. Qua đó, có một thông điệp rằng, ngay cả Hồ Nguyên Trừng, con trưởng, cũng chỉ dám nhắc khéo về việc lòng dân không theo, mà không thể nói "thưa bệ hạ, lòng dân đang không theo ta" thì lại là chuyện khác. Hồ Quý Ly xuất thân võ quan, nhưng với kinh nghiệm chính trị dày dặn, đã biết rõ quy luật là nhà Trần đã mạt vận, nhưng lại không nhận ra bài học mạt vận của nhà Trần, chính là vua quan chuyên quyền, không nghe can gián, không trọng trí thức.
Hồ Quý Ly không làm được việc "danh chính", đặt tên nước không hợp lòng dân. Khi lấy Quốc hiệu "Đại Ngu", hàm ý hướng về họ Ngu Thuấn ở Nam Trung Quốc, quê hương gốc gác họ Hồ. Tên nước này chệch khỏi truyền thống Bách Việt, có ý vong bản, nên lòng dân không phục, nhất là các trí thức quan lại có ý thức dân tộc không theo. Quốc hiệu không phải vấn đề mà nhà vua quá coi nhẹ, quá riêng tư như vậy.
Hồ Quý Ly dẫu là người chủ của nước Đại Ngu, xuất phát từ Đại Việt, nhưng lại là con người không bền chí. Khi cha con họ Hồ bị bắt, thì cả hai cha con đều cam tâm phục vụ cho nhà Minh. Hồ Nguyên Trừng đã ra sức đúc súng cho chúng, được phong quan lớn, được trọng vọng. Có sách nói, quân Minh thường tế sống Hồ Nguyên Trừng khi đúc xong thần công, thử súng. Khi Hồ Quý Ly bị quân Minh đuổi chạy đến Lỗi Giang, một tướng là Ngụy Thức thấy nguy cấp, bèn tâu: "Nước đã mất, làm vua không nên để bị bắt, xin bệ hạ tự đốt để chết" thì Hồ Quý Ly giận đến nỗi chém chết Ngụy Thức. Phẩm chất vua chúa của Hồ Quý Ly là hoàn toàn không có. Là con người, Hồ Quý Ly hoàn toàn lú lẫn, không biết lòng Ngụy Thức khuyên vua chọn cái chết vinh quang, vì nước.
Hồ Quý Ly thất bại về ngoại giao trong việc đối phó với nhà Minh. Trong khi dã tâm xâm lược của nhà Minh đã rõ, với Trần Thiêm Bình thì bị quân nhà Hồ giết đi, song lại cắt đất cầu hòa, cầu phong. Coi đất đai của tổ tiên rẻ rúng để giữ vương quyền. Nhà Minh nhân nhượng tức thời, nhưng khinh bỉ và quyết tâm xâm lược. Như vậy, thua xa nhà Trần về mức độ khôn khéo. Tuy rằng nhà Trần nhân nhượng về ngoại giao, nhưng lại có những động tác tỏ rõ nhuệ khí. Ví dụ, khi Sài Thung ngông nghênh vào triều, thì nhà Trần vẫn nhún, nhưng lại cử người đi do thám với thái độ hiên ngang. Trong khi mạn Bắc đang nước sôi lửa bỏng, thì Hồ Quý Ly lại mang quân đánh Chiêm Thành, ngược hắn với vua Nhân tông nhà Trần, đã cấp ngựa, hỗ trợ Chiêm Thành, giao hảo với Chiêm Thành để ấm biên giới phía Nam. Hồ Quý Ly đã lâm vào tình thế không có đồng minh trong cuộc chống ngoại xâm.
Tóm lại: Về sự nghiệp, Hồ Quý Ly là một người có những tham vọng, hoài bão. Ông là người xuất hiện đúng lúc nhà Trần mạt vận, có những cải cách nhất định, nhưng kết quả của các cải cách của ông chỉ là con số 0, bởi vì cái gốc của vấn đề là không dựa vào dân, chỉ chăm chú lo củng cố thế lực, tăng cường lợi ích cho gia tộc. Các biện pháp trị nước của Hồ Quý Ly cũng sai lầm, dẫn đến thất bại trong chống ngoại xâm. Mọi cố gắng của các tác giả gần đây, nhấn quá mạnh đến công việc cải cách chính sách của Hồ Quý Ly, đều là thiên lệch, không đáng phải làm thế.